SINTESI DELL'INDACO

Sintesi dell'indaco

Reagenti utilizzati:

• acido antranilico (o−H2NC6H5COOH)
• acido cloroacetico (ClCH2COOH)
• NaOH aq.
• O2

Nella sintesi si uniscono acido cloroacetico, acido antranilico, carbonato sodico anidro e acqua. Utilizzando un refrigerante a ricadere si lascia bollire per tre ore. Si acidifica con HCl concentrato, si lascia riposare per una notte e si filtra il precipitato (il punto di fusione di quest'ultimo risulta superiore a 300°C in quanto è un sale interno). Si scioglie il sale in acqua bollente e si filtra a caldo su letto di carbone decolorante. Il precipitato è acido fenilglicil−o−carbossilico. Mettiamo il precipitato in un crogiolo con NaOH e acqua riscaldato da un mantello, portando la temperatura a 200−210°C. Man mano che la temperatura sale si fonde il solido e assume prima un colore verde chiaro e poi un colore arancione. A questo punto si pone la sostanza in acqua e si lascia la soluzione all'aria, notando una colorazione color indaco. Il precipitato viene filtrato e essiccato.
L'indaco è insolubile in acqua, a meno che non venga trattato con una tecnica che verrà spiegata successivamente.

L'indaco, il colorante naturale più antico conosciuto.

L'indaco è il più antico colorante conosciuto, e già gli egiziani lo utilizzavano per tinteggiare i teli nei quali venivano avvolte le mummie. La particolarità di questo colorante è riscontrata nel fatto che esso possiede proprietà tintoriali estremamente diverse a seconda delle percentuali di impurità che la sua forma naturale inevitabile contiene. Questa sostanza viene classificata nella categoria dei coloranti al tino; la sua forma colorata, infatti, è insolubile in acqua e di conseguenza l'unico modo per poterla utilizzare è trasformarlo nella sua forma incolore, che è solubile in acqua. La soluzione giallognola che ne risulta è impiegata per impregnare la stoffa, la quale successivamente verrà esposta all'aria che ossiderà il colorante riportandolo alla sua forma blu.

Anticamente per tingere con l'indaco la polvere di colorante veniva sciolta in urina fermentata e vi si immergeva il filato che all'aria assumeva la forma colorata.
Attualmente, come abbiamo fatto anche noi, la stoffa è dapprima sottoposta a mordenzatura (descritta sopra), successivamente si procede alla preparazione del bagno di colore, il quale si ottiene aggiungendo NaOH, acqua bollente e idrosolfito di sodio alla soluzione eterogenea di polvere di indaco (sintetico o naturale) e acqua. Ne risulterà una soluzione giallognola la cui colorazione è dovuta alla forma ridotta dell'indaco. Immergiamo la stoffa nel bagno di colore lasciandola al suo interno per qualche minuto. Una volta estratto il filato (la cui colorazione tenderà al verde scuro) lo esponiamo all'azione ossidante dell'aria e dopo 15−20 minuti esso apparirà ai nostri occhi della tonalità desiderata. Eseguendo la tinteggiatura su seta e cotone possiamo notare che il colore "attacca" meglio al secondo tessuto. L'indaco risulta sicuramente il colorante per eccellenza più conosciuto in quanto è proprio con questo che si ottiene il colore del jeans.

Indaco (Indigofera tinctoria)

Etimologia della parola: indaco deriva probabilmente dall'india,maggiore produttrice di tale colorante.
L'indaco si può ricavare sia dall'Isatis Tinctoria (nome volgare: guado), pianta appartenente alla famiglia delle CRUCIFERE (per intenderci la stessa famiglia del cavolo) ed è indigena nelle regioni temperate dell'Europa del Nord, che dall'Indigofera tinctoria.
Il guado è una specie biennale con foglie astate e fiori gialli riuniti in racemi molto densi, i sepali sono gialli come i petali e i frutti sono delle silique pendule, ellittiche oppure lanceolate. La troviamo frequentemente lungo i bordi delle strade e in luoghi calpestasti. Fiorisce da maggio a settembre.
L'estratto colorato si può ricavare da numerosi vegetali, ma viene principalmente lo si ottiene dall'Indigofera tinctoria. Da 1 quintale di foglie si ottengono 1−2 kg di indaco puro, usato prevalentemente per colorare tessuti filati e per l'azzurratura della biancheria e per uso artistico. Attualmente entra nella composizione di alcuni preparati coloranti naturali per capelli.

Estrazione dei pigmenti e utilizzazione. Nella pratica in uso nei tempi passati le foglie del guado venivano fatte macerare in acqua a temperatura ambiente. Durante questa fermentazione si favoriva l'idrolisi dei precursori dell'indaco in indossale. Il liquido, che acquistava una colorazione giallo−verdastra, veniva agitato e rimescolato in modo da favorire l'ossidazione che faceva precipitare l'indossile sottoforma di fiocchi d'indaco blu o indigotina. L'indaco è un colorante molto solido e insolubile in acqua. Il suo impiego richiede l'applicazione del processo cosiddetto al tino, che permette in presenza di sostanze riducenti come l'idrosolfito di sodio, la formazione di leucoderivati solubili capaci di fissarsi alla fibra.

La struttura chimica dei pigmenti.
La formula dell'indaco classificato come natural blue 1 è:

ma nella pianta sono presenti due precursori: l'isatano B (indossil−5−cheto−D−gluconato) e l'indacano (indossil−β−D−glucopiranoside). L'indacano nelle foglie costituisce il 5−20% dell'isatano B, mentre nelle radici è presente il 97−99% e il restante è isatano B. Sia l'indacano che l'esatano B sono solubili in acqua.